Embora Jenner e Woods parecessem mais fortes do que nunca, uma situação começou a se desenrolar que afetaria sua amizade nos próximos anos. Em fevereiro de 2019, o TMZ informou que o então namorado de Khloé Kardashian, Tristan Thompson, foi visto ficando muito próximo de alguém em uma festa em casa poucos dias depois de passar o Dia dos Namorados com Kardashian. A pessoa em questão não era outro senão Woods. Embora Thompson tenha negado publicamente a suposta ligação na época, fontes disseram à Us Weekly que a estrela da NBA admitiu ter traído Kardashian quando ela o confrontou sobre isso.
A notícia chocou absolutamente o mundo, e Woods e Jenner tiveram um desentendimento muito brutal e público. Uma fonte revelou à People que logo após o início do escândalo, Woods estava “voltando para a casa de sua mãe. Tem sido um momento difícil e ela está desesperada por causa disso. Ela está voltando para casa para ficar com sua mãe”.
A situação polarizada e tensa tornou-se mais complicada quando Woods apareceu no “Red Table Talk” de Jada Pinkett-Smith em março de 2019 para compartilhar seu lado da história. No vídeo de 30 minutos, Woods disse a Pinkett-Smith que depois de uma noite de balada com amigos, ela foi para a casa de Thompson para continuar se divertindo. Depois de uma longa noite, Woods explicou que Thomspon a beijou quando ela estava saindo. “Na saída, ele me beijou”, ela revelou. “Sem paixão, sem nada, na saída. Ele apenas me beijou. Como um beijo na boca, sem beijo de língua, sem beijos, nada.”