Jenner e o rapper Scott foram ligados romanticamente pela primeira vez quando foram vistos juntos no Coachella em 17 de abril de 2017. Uma semana depois, os dois foram vistos se aproximando em um jogo dos playoffs da NBA. Em maio de 2017, Jenner postou uma foto dos dois em meio a um grupo de amigos no Met Gala, tornando-os oficiais no Instagram. Os dois permaneceram juntos pelo resto do ano, mas mantiveram o relacionamento em segredo.
Em 4 de fevereiro de 2018, Jenner e Scott conseguiram ofuscar o Super Bowl ao anunciar que deram as boas-vindas ao seu primeiro filho, Stormi Webster, em 1º de fevereiro de 2018. “Minha linda e saudável menina chegou em 1º de fevereiro e eu simplesmente não consegui. espere para compartilhar esta bênção. Nunca senti amor e felicidade assim, poderia explodir! o magnata da beleza compartilhou no Instagram.
Após o nascimento de Stormi, o relacionamento de Jenner e Scott prosperou. Os dois apareceram juntos no Met Gala em maio de 2018 e foram capa da GQ naquele mês de junho. Jenner apareceu no videoclipe de Scott para “Stop Trying to Be God” e influenciou grande parte de seu aclamado álbum “Astroworld”, lançado em agosto. Jenner frequentemente se referia a Scott como seu marido nas redes sociais e até discutia abertamente a possibilidade de ter outro filho no futuro. Em outubro de 2018, os dois ficaram ainda mais sérios ao supostamente comprarem juntos uma mansão de US$ 13,4 milhões.
Em outubro de 2019, Jenner e Scott se separaram inesperadamente, com uma fonte dizendo ao TMZ que eles estavam “tentando fazer o relacionamento funcionar há um tempo, mas… decidiram se afastar”. No entanto, quando a pandemia de coronavírus atingiu os Estados Unidos no início de 2020, os dois decidiram ficar juntos em quarentena para manter um senso de normalidade para Stormi. As especulações de que Jenner e Scott se reconciliaram iriam aumentar ao longo de 2020 e até 2021, mas foi só em agosto de 2021 que o E! Notícias relataram que os dois estavam juntos novamente. “Eles se dão as mãos e são afetuosos. Não têm vergonha de demonstrar seu amor pelo outro. Eles se apoiam e são uma constante na vida um do outro”, disse uma fonte à publicação.
Não muito depois da suposta reconciliação, rumores de que Jenner estava grávida do segundo filho do casal circularam nas redes sociais e na imprensa. Assim como sua primeira gravidez, ela manteve o assunto em sigilo, mas anunciou via Instagram que deu à luz um menino, Wolf Webster, em 2 de fevereiro de 2022. No entanto, Jenner revelaria mais tarde que havia mudado o nome do filho para Aire.
Em janeiro de 2023, porém, Scott e Jenner supostamente desistiram mais uma vez depois de passarem as férias separados. “Kylie e Travis estão de folga novamente, eles deveriam passar as férias juntos, mas ela foi para Aspen para ficar com sua família e amigos lá”, disse uma fonte à Us Weekly na época. ‘Isso já aconteceu tantas vezes antes, eles são conhecidos por estarem ligados novamente, mas sempre permanecem amigos e ótimos pais.’