Kelce e a jornalista esportiva Kayla Nicole tiveram um relacionamento de cinco anos, de 2017 a 2022. Em uma entrevista de fevereiro de 2022 ao E! Notícias, Kelce confirmou que o casal começou a namorar depois que ele começou a “perseguir” Nicole no Instagram, o que a levou a enviar uma mensagem direta para ele. “Foi ao longo de um mês, apenas seguindo-a e curtindo as fotos que ela postava e assistindo todas as suas histórias quando as histórias começaram a sair”, disse ele sobre a interação com o perfil de Nicole. “Finalmente, no Ano Novo, ela cedeu. E, você sabe, o Ano Novo é novo para mim. Ela simplesmente disparou, pulou em meus DMs e o resto é história.”
Em uma história no Instagram naquele mês de junho, Nicole compartilhou seu lado da história enquanto respondia às perguntas dos fãs. “Ele estava me seguindo e flertando insta por alguns meses. Todos os toques duplos e sem dm. Entããão, depois de um pouco de coragem líquida e uma conversa estimulante de @iqueenb (algo como ‘O QUE VOCÊ ESTÁ ESPERANDO’) eu Mandei uma mensagem para ele no Ano Novo”, escreveu ela, de acordo com o New York Post. “Deslizei para aquela coisa como se fosse a terceira base, não sei, beisebol, então não tenho certeza se essa é a melhor analogia, mas sim.”
Um ano depois de começarem a namorar, Kelce e Nicole fizeram sua estreia no tapete vermelho como casal, participando juntas do ESPY Awards 2018. Depois disso, a dupla fez várias outras aparições públicas juntas, incluindo no Nickelodeon Kids ‘Choice Awards de 2018, na Paris Fashion Week de 2019 e em um jogo do Los Angeles Lakers em 2020.
Em agosto de 2020, surgiram rumores de que Kelce e Nicole haviam terminado devido ao fato de a estrela da NFL supostamente a ter traído. Pouco depois, Kelce confirmou que ele e Nicole haviam se separado, mas negou que fosse por ele ter sido infiel. “Isso é uma notícia falsa… uma mentira… e não é por isso que Kayla e eu terminamos”, disse Kelce em um tweet excluído (via TMZ). “Leve todo o seu ódio para outro lugar, por favor.”
Em dezembro daquele ano, Kelce revelou que ele e Nicole haviam voltado a ficar juntos em uma sessão de perguntas e respostas com o jogador da WNBA Chiney Ogwumike. Depois que Ogwumike perguntou a Kelce para quem ele estava comprando presentes de Natal, Kelce confirmou que ele e Nicole haviam se reconciliado, dizendo: “Então, obviamente, temos a família. Minha namorada Kayla. Kayla está definitivamente na lista. Sempre tenho que fazer algo grande por Kayla “, segundo o TMZ.
O casal permaneceu junto por mais dois anos antes de se separarem definitivamente em maio de 2022.